Mieszkańcy Proszowic i okolicznych wiosek masowo brali udział w Insurekcji Kościuszkowskiej. Nieopodal miasta w 1794 roku rozegrała się słynna, zwycięska bitwa kosynierów pod Racławicami, której dowódcą był generał Tadeusz Kościuszko.

Idea budowy pomnika zrodziła się w latach 50. XX wieku z inicjatywy mieszkańców Proszowic, którzy pragnęli uczcić zasługi generała. Powołano Społeczny Komitet Budowy Pomnika. Fundusze pozyskiwano od mieszkańców ze sprzedaży cegiełek, pomoc napłynęła też od amerykańskiej Polonii.

Okazały pomnik miał stanąć na środku Rynku, który w tym celu przebudowano i wyłożono kamiennymi płytami. Przez dwa lata pracował nad nim wyłoniony w konkursie rzeźbiarz, profesor krakowskiej Akademii Sztuk Pięknych Tadeusz Stugliński. Pomnik o wysokości 4 metrów i wadze 6 ton, artysta wykuł z bloku wapienia pińczowskiego o wadze 20 ton. Przedstawia on stojącą postać Naczelnika w sukmanie, z podniesioną głową, opuszczoną szablą w prawej dłoni i Uniwersałem Połanieckim w lewej. Figurę ustawiono na wysokim cokole, na którym widnieje napis: Tadeuszowi Kościuszce Ziemia Proszowska. W fundament cokołu wmurowano jeden z czterech oryginałów aktu erekcyjnego. Uroczyste odsłonięcie pomnika w 1957 roku zgromadziło mieszkańców miasta i żołnierzy Pierwszej Dywizji imienia Tadeusza Kościuszki. Gościem honorowym była Stefania Dąbrowska, prawnuczka Kościuszki.

Dziś Pomnik Naczelnika w chłopskiej sukmanie jest charakterystycznym elementem miejskiego krajobrazu.